ウインザーは、クライスラーの大型乗用車。エンジンはV型８気筒を搭載する上級モデルに比べ直列6気筒とやや劣るものの、上級モデルと同等の内外装や装備を持つことで、同時期のクライスラーのモデルの中で最も売れた。モデルチェンジを続けながら、シリーズ全体では1939年から1960年代まで生産された。
クライスラー社はアメリカのゼネラル・モーターズ社の副社長だったウォルター・クライスラーが1925年に設立した自動車メーカー。GM・フォードとともにアメリカ自動車メーカーのビッグ３と呼ばれた。現在は多国籍自動車会社ステランティスのブランド。